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La hidratación de un alqueno es___________.
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La adición de agua (H-OH) para producir un alcohol.
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Menciona el catalizador y temperatura usados a nivel industrial para llevar a cabo la hidratación de un alqueno.
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 Medio acídico y temperaturas extremas |
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La regioquímica del alcohol producido mediante hidratación es
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Markovnikov - el -OH se añade al carbono del doble enlace más sustituido
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En la hidratación se forma el siguiente intermediario:
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El carbocatión mas estable
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Menciona los tres pasos de la reacción de hidratación de un alqueno.
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 1. protonación del enlace doble para formar un carbocatión2. ataque del carbocatión por una molécula de agua3. desprotonación del alcohol para producir un alcohol neutral |
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Define la oximercuración
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 Es la hidratación de un alqueno utilizando acetato de mercurio (II) - Hg(OAc)2 - en THF, seguido por tratamiento con NaBH4 |
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Cierto o falso: la oximercuración tiene la formación de un carbocatión como intermediario
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Falso, y es por esto que no es posible ningún tipo de reordenamiento (transposición) del carbocatión.
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Cierto o falso: la oximercuriación requiere el uso de temperaturas extremadamente altas
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Falso, y es por esto que en el laboratorio se suelen hidratar los alquenos con esta reacción
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Menciona los primeros dos pasos del mecanismo de oximercuración.
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 2. Adición de especies de mercurio con carga positiva al doble enlace para formar un ion mercurinio2. El agua ataca al ion mercurinio y pierde un protón para formar un alcohol organomercúrico |
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Mencional el tercer paso en la reacción de oximercuriación-desmercuriación
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 1. El borohidruro de sodio (NaBH4, un agente reductor) reemplaza el fragmento de acetato de mercurio por hidrógeno Este paso es para eliminar el mercurio y quedarnos con el alcohol |
